辅助色素

辅助色素(Auxochrome)是连接到发色团上的一组原子,它改变了该发色团吸收光的能力。 他们自己不能产生颜色; 但是当与有机化合物中的发色团一起存在时,会加强发色团的颜色。 实例包括羟基(-OH),氨基(-NH 2 ),醛基(-CHO)和甲基硫醇基(-SCH 3 )。

辅助色素是具有一个或多个孤电子对的原子的官能团,当连接到发色团时,它将改变吸收的波长和强度。 如果这些基团与发色团的π-系统直接共轭,则它们可以增加光被吸收的波长,结果增强了吸收。 这些辅助色素的一个特征是存在至少一个孤对电子,这可以被视为通过共振扩展共轭体系。

对发色团的影响
它增加了任何有机化合物的颜色。 例如,苯不具有发色团,因此苯不显示颜色; 但硝基苯是浅黄色,因为存在充当发色团的硝基(-NO 2 )。 但羟基硝基苯呈现深黄色,其中-OH基团作为助色剂。 这里助色团(-OH)与发色团-NO 2缀合。 在具有红色的偶氮苯中看到类似的行为,但羟基偶氮苯的颜色为深红色。

色原分子中助色素的存在对于制造染料是必不可少的。 但是,如果助色团存在于发色团的间位,则不会影响颜色。

助色素被称为产生红移的化合物,也称为红移,因为它增加了吸收的波长,因此更接近红外光。 Woodward-Fieser规则估计了连接到有机分子共轭体系上的几种辅助色素的最大吸收波长的变化。

辅助色素有助于染料粘合到要着色的物体上。 辅助色素基团的电解离解有助于结合,并且由于这个原因,碱性物质需要酸性染料。

颜色修改说明
分子呈现颜色是因为它仅吸收某些频率的颜色并反射或透射其他颜色。 它们能够吸收和发射各种频率的光。 频率非常接近其固有频率的光波很容易被吸收。 这种称为共振的现象意味着分子可以吸收与分子内电子运动频率相同的特定频率的辐射。 发色团是分子的一部分,其中两个不同分子轨道之间的能量差落入可见光谱范围内,因此从可见光吸收一些特定颜色。 因此分子看起来有颜色。 当辅助色素附着在分子上时,发色团的固有频率发生变化,因此颜色被修改。 不同的辅助色素会在发色团中产生不同的效果,进而引起光谱其他部分的光吸收。 通常,选择增强颜色的辅助色素。

主要的auxochromes
大多数的辅助色素是可以形成盐的基团。 这些是可以将自身附着到支持物(活性染料)并抵抗光,水或肥皂的酸或碱。

酸性辅助反应: Auxochromes001.png
碱性auxochromes: Auxochromes002.png
卤素元素还通过强化颜色发挥辅助色素的作用。

卤素原子: Auxochromes003.png

分类:
主要有两种类型的辅助色素:

酸性:-COOH,-OH,-SO 3 H
碱性:-NH 2 ,-NHR,-NR 2