Auxochrome

Un auxochrome est un groupe d’atomes attaché à un chromophore qui modifie la capacité de ce chromophore à absorber la lumière. Ils ne parviennent pas à produire la couleur; mais lorsqu’il est présent avec les chromophores dans un composé organique intensifie la couleur du chromogène. Des exemples comprennent le groupe hydroxyle (-OH), le groupe amino (-NH2), le groupe aldéhyde (-CHO) et le groupe méthylmercaptan (-SCH3).

Un auxochrome est un groupe fonctionnel d’atomes avec une ou plusieurs paires d’électrons isolés qui, lorsqu’il est attaché à un chromophore, modifie à la fois la longueur d’onde et l’intensité de l’absorption. Si ces groupes sont en conjugaison directe avec le système pi du chromophore, ils peuvent augmenter la longueur d’onde à laquelle la lumière est absorbée et, par conséquent, intensifier l’absorption. Une caractéristique de ces auxochromes est la présence d’au moins une paire d’électrons isolée qui peut être considérée comme prolongeant le système conjugué par résonance.

Effets sur le chromophore
Il augmente la couleur de tout composé organique. Par exemple, le benzène n’affiche pas de couleur car il n’a pas de chromophore; mais le nitrobenzène est de couleur jaune pâle à cause de la présence d’un groupe nitro (-NO 2 ) qui agit comme un chromophore. Mais le p- hydroxynitrobenzène présente une couleur jaune foncé, dans laquelle le groupe -OH agit comme un auxochrome. Ici l’auxochrome (-OH) est conjugué avec le chromophore -NO 2 . Un comportement similaire est observé dans l’azobenzène qui a une couleur rouge, mais le p- hydroxyazobenzène est de couleur rouge foncé.

La présence d’un auxochrome dans la molécule de chromogène est essentielle pour fabriquer un colorant. Cependant, si un auxochrome est présent dans la position méta du chromophore, cela n’affecte pas la couleur.

Un auxochrome est connu comme un composé qui produit un décalage bathochromique, également connu sous le nom de décalage rouge, car il augmente la longueur d’onde d’absorption, se rapprochant ainsi de la lumière infrarouge. Les règles de Woodward-Fieser estiment le décalage de la longueur d’onde de l’absorption maximale pour plusieurs auxochromes attachés à un système conjugué dans une molécule organique.

Un auxochrome aide un colorant à se lier à l’objet à colorer. La dissociation électrolytique du groupe auxochrome aide à la liaison et c’est pour cette raison qu’une substance basique prend un colorant acide.

Explication de la modification de couleur
Une molécule présente une couleur car elle n’absorbe que des couleurs de certaines fréquences et en réfléchit ou transmet d’autres. Ils sont capables d’absorber et d’émettre de la lumière de différentes fréquences. Les ondes lumineuses dont la fréquence est très proche de leur fréquence naturelle sont facilement absorbées. Ce phénomène, connu sous le nom de résonance, signifie que la molécule peut absorber un rayonnement d’une fréquence particulière qui est la même que la fréquence du mouvement des électrons dans la molécule. Le chromophore est la partie de la molécule où la différence d’énergie entre deux orbitales moléculaires différentes se situe dans la gamme du spectre visible et absorbe donc certaines couleurs particulières de la lumière visible. Par conséquent, la molécule apparaît colorée. Lorsque les auxochromes sont attachés à la molécule, la fréquence naturelle du chromophore est modifiée et ainsi la couleur est modifiée. Différents auxochromes produisent différents effets dans le chromophore, ce qui à son tour provoque l’absorption de la lumière provenant d’autres parties du spectre. Normalement, les auxochromes qui intensifient la couleur sont choisis.

Auxochromes principaux
La plupart des auxochromes sont des groupes qui peuvent former des sels. Ce sont des acides ou des bases qui peuvent se fixer au support (colorant réactif) et résister à la lumière, à l’eau ou au savon.

Auxochromes acides: Auxochromes001.png
Auxochromes basiques Auxochromes002.png
Les éléments halogènes jouent également un rôle auxochrome en intensifiant la couleur.

Atomes d’halogène: Auxochromes003.png

Classification:
Il y a principalement deux types d’auxochromes:

Acide: -COOH, -OH, -SO 3 H
Basique: -NH 2 , -NHR, -NR 2