Auxocromo

Un auxocromo è un gruppo di atomi attaccati a un cromoforo che modifica l’abilità di quel cromoforo di assorbire la luce. Loro stessi non riescono a produrre il colore; ma quando presente insieme ai cromofori in un composto organico intensifica il colore del cromogeno. </ sup> Gli esempi includono il gruppo ossidrile (-OH), il gruppo ammino (-NH 2 </ sub>), il gruppo aldeidico (-CHO) e il gruppo metil mercaptano (-SCH 3 </ sub>).

Un auxocromo è un gruppo funzionale di atomi con una o più coppie solitarie di elettroni che, se collegati a un cromoforo, alterano sia la lunghezza d’onda che l’intensità dell’assorbimento. Se questi gruppi sono in diretta coniugazione con il sistema pi del cromoforo, possono aumentare la lunghezza d’onda a cui viene assorbita la luce e, di conseguenza, intensificare l’assorbimento. Una caratteristica di questi auxocromi è la presenza di almeno una coppia solitaria di elettroni che può essere vista come estensione del sistema coniugato per risonanza.

Effetti sul cromoforo
Aumenta il colore di qualsiasi composto organico. Ad esempio, il benzene non visualizza il colore in quanto non ha un cromoforo; ma il nitrobenzene è di colore giallo pallido a causa della presenza di un gruppo nitro (-NO 2 </ sub>) che funge da cromoforo. Ma p </ i> -hydroxynitrobenzene esibisce un colore giallo intenso, in cui il gruppo -OH agisce come un auxocromo. Qui l’auxocromo (-OH) è coniugato con il chromophore -NO 2 </ sub>. Un comportamento simile è visto nell’azobenzene che ha un colore rosso, ma p </ i> -hydroxyazobenzene è di colore rosso scuro.

La presenza di un auxocromo nella molecola del cromogeno è essenziale per creare un colorante. Tuttavia, se un auxochrome è presente nella posizione meta del cromoforo, non influisce sul colore.

Un auxocromo è noto come un composto che produce uno spostamento batocromico, noto anche come spostamento rosso perché aumenta la lunghezza d’onda dell’assorbimento, quindi si avvicina alla luce infrarossa. Le regole di Woodward-Fieser stimano lo spostamento della lunghezza d’onda del massimo assorbimento per diversi auxocromi collegati a un sistema coniugato in una molecola organica.

Un auxocromo aiuta una tinta a legarsi all’oggetto che deve essere colorato. La dissociazione elettrolitica del gruppo auxocromo aiuta nel legame ed è per questo motivo che una sostanza basica assume un colorante acido.

Spiegazione per la modifica del colore
Una molecola mostra il colore perché assorbe i colori solo di determinate frequenze e riflette o trasmette gli altri. Sono in grado di assorbire ed emettere luce di varie frequenze. Le onde luminose con frequenza molto vicina alla loro frequenza naturale vengono assorbite prontamente. Questo fenomeno, noto come risonanza, significa che la molecola può assorbire la radiazione di una frequenza particolare che è uguale alla frequenza del movimento degli elettroni all’interno della molecola. Il cromoforo è la parte della molecola in cui la differenza di energia tra due diversi orbitali molecolari rientra nell’intervallo dello spettro visibile e quindi assorbe alcuni colori particolari dalla luce visibile. Quindi la molecola appare colorata. Quando gli auxocromi sono attaccati alla molecola, la frequenza naturale del cromoforo viene modificata e quindi il colore viene modificato. Diversi auxocromi producono effetti diversi nel cromoforo che a sua volta causa l’assorbimento della luce da altre parti dello spettro. Normalmente, vengono scelti gli auxocromi che intensificano il colore.

Principali auxochromes
La maggior parte degli auxocromi sono gruppi che possono formare sali. Si tratta di acidi o basi che possono attaccarsi al supporto (colorante reattivo) e resistere alla luce, all’acqua o al sapone.

Auxochromes acidi: Auxochromes001.png 
Ausiliari di base: Auxochromes002.png 
Gli elementi alogeni svolgono anche un ruolo auxocromo intensificando il colore.

Atomi alogeni: Auxochromes003.png

Classificazione:
Esistono principalmente due tipi di auxocromi:

Acido: -COOH, -OH, -SO 3 </ sub> H
Base: -NH 2 </ sub>, -NHR, -NR 2 </ sub>