Auxocromo

Um auxocromo é um grupo de átomos ligados a um cromóforo que modifica a capacidade desse cromóforo em absorver a luz. Eles mesmos não conseguem produzir a cor; mas quando presente junto com os cromóforos em um composto orgânico, intensifica a cor do cromógeno. Exemplos incluem o grupo hidroxila (−OH), o grupo amino (−NH2), o grupo aldeído (−CHO) e o grupo metil mercaptano (−CH3).

Um auxocromo é um grupo funcional de átomos com um ou mais pares de elétrons solitários que, quando ligados a um cromóforo, alteram o comprimento de onda e a intensidade de absorção. Se esses grupos estiverem em conjugação direta com o sistema pi do cromóforo, eles podem aumentar o comprimento de onda no qual a luz é absorvida e, como resultado, intensificar a absorção. Uma característica destes auxocromos é a presença de pelo menos um par de elétrons solitários que podem ser vistos como estendendo o sistema conjugado por ressonância.

Efeitos no cromóforo
Aumenta a cor de qualquer composto orgânico. Por exemplo, o benzeno não exibe cor, pois não possui um cromóforo; mas o nitrobenzeno é amarelo pálido devido à presença de um grupo nitro (−NO2) que age como um cromóforo. Mas o p- hidroxinitrobenzeno exibe uma cor amarela profunda, na qual o grupo −OH age como um auxocromo. Aqui o auxocromo (−OH) é conjugado com o cromóforo −NO2. Comportamento semelhante é observado em azobenzeno que tem uma cor vermelha, mas o p- hidroxazobenzeno é vermelho escuro.

A presença de um auxocromo na molécula de cromogênio é essencial para fazer um corante. No entanto, se um auxocromo estiver presente na posição meta para o cromóforo, isso não afetará a cor.

Um auxocromo é conhecido como um composto que produz um deslocamento batocrômico, também conhecido como desvio para o vermelho, porque aumenta o comprimento de onda da absorção, portanto, aproximando-se da luz infravermelha. As regras de Woodward-Fieser estimam a mudança no comprimento de onda da absorção máxima para vários auxocromos ligados a um sistema conjugado em uma molécula orgânica.

Um auxocromo ajuda um corante a se ligar ao objeto que deve ser colorido. A dissociação eletrolítica do grupo auxocromo ajuda na ligação e é por essa razão que uma substância básica toma um corante ácido.

Explicação para a modificação de cor
Uma molécula exibe cor porque absorve apenas algumas cores e reflete ou transmite outras. Eles são capazes de absorver e emitir luz de várias frequências.Ondas de luz com frequência muito próxima de sua freqüência natural são absorvidas prontamente. Esse fenômeno, conhecido como ressonância, significa que a molécula pode absorver radiação de uma frequência específica, que é igual à freqüência do movimento de elétrons dentro da molécula. O cromóforo é a parte da molécula onde a diferença de energia entre dois orbitais moleculares diferentes se enquadra na faixa do espectro visível e, portanto, absorve algumas cores específicas da luz visível. Daí a molécula aparece colorida. Quando os auxocromos estão ligados à molécula, a frequência natural do cromóforo é alterada e, assim, a cor é modificada. Diferentes auxocrômicos produzem diferentes efeitos no cromóforo, o que, por sua vez, causa a absorção de luz de outras partes do espectro. Normalmente, auxochromes que intensificam a cor são escolhidos.

Auxocromos principais
A maioria dos auxocromos são grupos que podem formar sais. Estes são ácidos ou bases que podem se ligar ao suporte (corante reativo) e resistir à luz, água ou sabão.

Auxocromos ácidos: Auxochromes001.png
Auxochromes básicos: Auxochromes002.png
Elementos de halogênio também desempenham um papel de auxocromo, intensificando a cor.

Átomos de halogênio: Auxochromes003.png

Classificação:
Existem basicamente dois tipos de auxocromos:

Ácido: −COOH, −OH, −SO3 H
Básico: −NH 2 , −NHR, −NR 2