Tal como acontece com outras cidades da Irlanda, Letterkenny tem uma história de grande arquitetura. Muitos exemplos da arquitetura antiga permanecem na cidade até os dias atuais – embora muito tenha sido perdido também, através da decadência e do desenvolvimento moderno.

Estruturas históricas
A Catedral de St. Eunan e St Columba, construída entre 1890 e 1900, tem uma das torres mais altas da Irlanda. Localizado perto do centro da cidade na Castle Street, é a única catedral católica no condado; uma catedral antiga, agora propriedade da Igreja da Irlanda e oficialmente chamada de Igreja da Catedral de St. Eunan, está localizada na cidade de Raphoe, a cerca de dezesseis quilômetros de distância. A catedral de Letterkenny foi projetada por William Hague da cidade de Cavan. Foi construído em estilo neo-gótico vitoriano. Os tetos são o trabalho de Amici de Roma, enquanto os majestosos vitrais que iluminam o Santuário e a Capela de Nossa Senhora são da firma Mayer de Munique.

Outro edifício dominante na cidade é o histórico St. Eunan’s College, que foi construído como um seminário em 1906, usando o dinheiro que sobrou após a construção da Catedral e da Casa Paroquial. O colégio é um castelo pitoresco de três andares com quatro torres redondas em cada canto do edifício. A escola tem o nome do abade de Iona St. Eunan, um nativo de Donegal e santo padroeiro da Diocese de Raphoe. É uma instalação de educação exclusivamente masculina, que hoje abriga mais de 850 estudantes.

O Donegal County Museum está alojado no que resta do antigo casario e está localizado na High Road. Foi construído em 1843. Todos os anos, o museu atrai milhares de turistas, que procuram descobrir a história do Condado de Donegal, para a cidade.

A Trinity Presbyterian Church está localizada na Upper Main Street, no local da mais antiga ‘Casa de Encontro’ para presbiterianos, datada de uma pedra que declara a origem da congregação em 1640. Presbiterianismo em Letterkenny remonta a mais de 350 anos, quando o Rev. William Semple oficiou de 1648 a 1674. O ‘Meeting House’, em seguida, também estava na rua principal e foi originalmente provavelmente um grande edifício de colmo. A igreja adotou o nome “Trindade” em 1916.

Conwal Parish Church está localizado em frente à Catedral de St Eunan. A Igreja remonta ao século XVII. Partes desta igreja protestante datam de meados do final do século XVIII. Foi expandido e extensivamente alterado na década de 1860. Acredita-se que o prédio tenha sido construído quando uma igreja localizada em Conwal caiu em ruínas. Os restos de Redmond O’Hanlon também estão localizados no terreno da igreja.

Rockhill House está localizado a cerca de três quilômetros a oeste de Letterkenny. É uma grande casa clássica que data de meados do século XVIII, com acréscimos no início do século XIX e com novas adições desde 1853. Seu uso mais recente foi pelas Forças de Defesa Irlandesas, que deixaram de usá-la como um quartel do exército em janeiro de 2009. A Rockhill House deve ser transferida de seus atuais proprietários, o Departamento de Defesa, para o Donegal Co. Council. Um grupo local, a Rockhill House Heritage Association, tem feito campanha para preservá-lo e desenvolvê-lo de maneira apropriada.

Estruturas modernas
Um Teatro Grianán foi inaugurado em outubro de 1999. O Teatro é o maior teatro de Letterkenny e, na verdade, em todo o condado de Donegal. Ele está localizado no Porto e tem capacidade para 383 lugares. Ele também possui o maior palco da Irlanda.

A Biblioteca Central e o Centro de Artes estão localizados na esquina da St. Oliver Plunkett Street e Lower Main Street. O Centro foi inaugurado em 1995 como parte do novo prédio da Biblioteca Central em Letterkenny, e é parte integrante da provisão artística do Conselho do Condado de Donegal. Foi o primeiro centro de artes operado por um conselho local na República da Irlanda.

Em anos mais recentes, o Letterkenny viu um desenvolvimento arquitetônico mais incomum. Os escritórios da Prefeitura de Letterkenny, conhecidos localmente como “The Grasshouse” ou “The Grasshoose” ou “The Grass-Roof”, foram projetados por Antoin MacGabhann Architects, com sede em Donegal, e inaugurados em 2003. De pé na borda de Letterkenny, é considerado por muitos turistas e moradores locais para ser um dos edifícios mais incomuns a ser erguido no município por muitos anos. Uma das suas características mais notáveis ​​é o seu telhado de capim inclinado distintivo situado acima de uma banda larga de revestimento de aluka matt, embora seja também perceptível para a sua rampa pista-like para o concurso do primeiro andar. Dizem que é um edifício de interesse internacional.

O Centro Cultural Regional de Letterkenny é um centro cultural localizado atrás do Teatro An Grianán na cidade e é um dos principais centros culturais no oeste de Ulster. O centro foi inaugurado em 7 de julho de 2007 e inaugurado em 9 de julho de 2007. A unidade principal foi projetada pela MacKabhann Architects, com sede em Letterkenny, e está situada no local dos antigos escritórios do conselho. Os escritórios foram destruídos em um incêndio criminoso, mas o prédio foi transformado em um moderno edifício de vidro de dois andares.

O Complexo Regional de Esportes e Lazer de Letterkenny é um complexo esportivo localizado perto do centro da cidade. O complexo está localizado perto do Parque O’Donnell e o custo total do edifício do complexo foi de 22,7 milhões de euros. A construção do edifício começou em 2002. Um dia aberto para o complexo foi realizado em 18 e 19 de maio de 2007 e o complexo foi aberto ao público na segunda-feira, 9 de julho de 2007.

Edifícios legais
O tribunal (1829) domina a rua principal superior. No entanto, não é realmente na própria rua principal, sendo localizado apenas fora dela. O edifício Allied Irish Bank (1835) (antigo Banco Real da Irlanda) na Upper Main Street é outra estrutura notável na cidade. Como muitas cidades irlandesas provinciais, Letterkenny tem vários edifícios finos que abrigam bancos. O Banco da Irlanda (1874), projetado por Timothy Hevey, é uma dessas estruturas na cidade. Localizado na borda da Praça do Mercado, na Main Street, foi originalmente construído para o (agora extinto) Hibernian Bank.

Hospitais
Hospital Psiquiátrico St. Conal foi construído no início de 1860. Está localizado em frente ao Hospital Geral de Letterkenny e oferece vista para o Parque da Cidade. Hoje também abriga as clínicas dentárias, unidades de fisioterapia e instalações de saúde mental do HSE.

Arquitetura georgiana
Muito da arquitetura georgiana era evidente na cidade a partir dos anos 1800 em diante. Embora alguns tenham sido demolidos desde então, ainda há muito a ser encontrado. Um terraço de três moradias georgianas de três andares pode ser encontrado em Mount Southwell Terrace, perto da Catedral de St. Eunan, em direção ao centro da cidade. Mais arquitetura georgiana pode ser encontrada ao sul do centro da cidade.

Pontes
A cidade está localizada no rio Swilly e fornece os últimos pontos de passagem da ponte antes que o rio deságua em Lough Swilly, um fiorde glacial de 50 km. Como tal, as pontes de Letterkenny são de vital importância para a área.

A Ponte do Porto é a última travessia do Swilly antes do Lough e leva a Estrada Nacional Primária N14 sobre o rio Swilly, ligando a Estrada do Porto à Estrada Derry. O N14 é a principal rota de acesso a Letterkenny do resto da Irlanda e é, portanto, uma artéria de transporte vital para a cidade e noroeste de Donegal (através da Estrada Nacional N56). A ponte compreende três galerias de grande diâmetro de construção de aço corrugado.

A ponte de Oldtown foi a primeira ponte construída através do Swilly. Ele está localizado a cerca de 2 km a montante da Ponte do Porto e é a mais antiga ponte existente em Letterkenny. A Oldtown Bridge leva a L1114 ao longo do rio Swilly, que era a rota original de acesso rodoviário de Letterkenny para o sul e leste. A ponte conecta a área de Oldtown ao centro da cidade e fornece uma rota alternativa para Newmills e Rockhill House. A ponte Oldtown é de pedra arqueada construção.

Devlin Way foi a primeira ponte somente para pedestres construída sobre o rio Swilly. A ponte foi instalada logo a montante da Oldtown Bridge e liga a área suburbana de Oldtown ao centro da cidade. Foi projetado por engenheiros estruturais locais de TS McLaughlin e o ferro foi construído pela engenharia de Bonnar. A ponte custou 100.000 € para construir. Uma estrutura de aço curvada de cor marrom que mede 28 metros de comprimento e 2,2 metros de largura, a nova ponte prova um grande impacto na segurança dos pedestres, especialmente OAPs e crianças em idade escolar. É iluminado por lâmpada de ferro e também contém um assento de pedra comemorativa com uma placa. A ponte é vizinha da muito antiga e conhecida Oldtown Bridge. A ponte foi oficialmente aberta pelo conselheiro local Ciaran Brogan. É nomeado em homenagem à família Devlin que vive ao lado da ponte.

A ponte ferroviária é visível do Devlin Way. A ponte foi construída para a extensão Burtonport da rede Londonderry e Lough Swilly Railway. Operações ferroviárias cessaram na linha em 1940. O vão é fornecido por duas treliças de aço acima do convés.