Wie in anderen Städten in Irland, hat Letterkenny eine Geschichte von großer Architektur. Viele Beispiele antiker Architektur sind bis heute in der Stadt erhalten – auch wenn durch Verfall und moderne Entwicklung viel verloren gegangen ist.

Historische Strukturen
Die zwischen 1890 und 1900 erbaute Kathedrale St. Eunan und St. Columba besitzt einen der höchsten Kirchtürme Irlands. In der Nähe des Stadtzentrums in der Castle Street gelegen, ist es die einzige katholische Kathedrale in der Grafschaft; Eine ältere Kathedrale, jetzt im Besitz der Kirche von Irland und offiziell die Kathedrale der Kirche St. Eunan genannt, befindet sich in der Stadt Raphoe, etwa zehn Meilen entfernt. Die Letterkenny Cathedral wurde von William Hague aus der Stadt Cavan entworfen. Es ist im viktorianischen neugotischen Stil erbaut. Die Decken sind das Werk von Amici von Rom, während die majestätischen Buntglasfenster, die das Heiligtum und die Marienkapelle beleuchten, von der Firma Mayer in München stammen.

Ein anderes dominierendes Gebäude in der Stadt ist das historische St. Eunan’s College, das 1906 als Seminar erbaut wurde und das Geld verwendete, das nach dem Bau der Kathedrale und des Pfarrhauses übriggeblieben war. Das College ist ein dreistöckiges malerisches Schloss mit vier runden Türmen an jeder Ecke des Gebäudes. Die Schule ist nach dem Abt von Iona St. Eunan benannt, einem gebürtigen Donegal und Schutzheiligen der Diözese Raphoe. Es ist eine rein männliche Bildungseinrichtung, die heute über 850 Studenten beherbergt.

Das Donegal County Museum befindet sich in den Überresten des alten Arbeitshauses und befindet sich an der High Road. Es wurde 1843 erbaut. Jedes Jahr zieht das Museum Tausende von Touristen an, die die Geschichte der Grafschaft Donegal in der Stadt erfahren möchten.

Die presbyterianische Dreifaltigkeitskirche befindet sich an der Upper Main Street an der Stelle des frühesten regulären „Versammlungshauses“ für Presbyterianer, datiert mit einem Stein, der den Ursprung der Gemeinde im Jahr 1640 erklärt. Der Presbyterianismus in Letterkenny reicht mehr als 350 Jahre zurück, als der Rev. William Semple amtierte von 1648 bis 1674. Das ‚Meeting House‘ befand sich dann ebenfalls an der Main Street und war ursprünglich vermutlich ein großes strohgedecktes Gebäude. Die Kirche nahm 1916 den Namen „Trinity“ an.

Die Pfarrkirche Conwal befindet sich gegenüber der St. Eunan-Kathedrale. Die Kirche stammt aus dem 17. Jahrhundert. Teile dieser protestantischen Kirche stammen aus der Mitte des späten achtzehnten Jahrhunderts. Es wurde erweitert und in den 1860er Jahren weitgehend verändert. Man glaubt, dass das Gebäude gebaut wurde, als eine Kirche in Conwal in Ruinen stürzte. Die Überreste von Redmond O’Hanlon befinden sich ebenfalls auf dem Kirchengelände.

Rockhill House liegt etwa zwei Meilen westlich von Letterkenny. Es ist ein großes klassizistisches Haus aus der Mitte des 18. Jahrhunderts mit Hinzufügungen im frühen 19. Jahrhundert und weiteren Hinzufügungen aus dem Jahr 1853. Die letzte Nutzung erfolgte durch die Irischen Verteidigungskräfte, die im Januar 2009 die Kaserne nicht mehr nutzten Rockhill House soll von seinen derzeitigen Eigentümern, dem Verteidigungsministerium, an Donegal Co. Council übergeben werden. Eine lokal ansässige Gruppe, die Rockhill House Heritage Association, hat sich dafür eingesetzt, dass sie in angemessener Weise erhalten und weiterentwickelt wird.

Moderne Strukturen
Ein Grianán-Theater wurde im Oktober 1999 eröffnet. Das Theater ist das größte Theater in Letterkenny und tatsächlich in der gesamten Grafschaft Donegal. Es befindet sich am Hafen und hat eine Kapazität von 383 Sitzplätzen. Es verfügt auch über die größte Bühne in Irland.

Das Central Library and Arts Center befindet sich an der Ecke St. Oliver Plunkett Street und der unteren Main Street. Das Zentrum wurde 1995 als Teil des neuen Zentralbibliotheksgebäudes in Letterkenny eröffnet und ist ein integraler Bestandteil der Kunststiftung des Donegal County Council. Es war das erste Kunstzentrum, das von einem Gemeinderat in der Republik Irland betrieben wurde.

In den letzten Jahren hat Letterkenny eine ungewöhnlichere architektonische Entwicklung erlebt. Die Letterkenny Town Council Offices, lokal als „The Grasshouse“ oder „The Grasshoose“ oder „The Grass-Roof“ bekannt, wurden von Antoin MacGabhann Architects aus Donegal entworfen und 2003 eröffnet. Es steht am Rande von Letterkenny von vielen Touristen und Einheimischen zu einem der ungewöhnlichsten Gebäude in der Grafschaft für viele Jahre errichtet werden. Eines der auffälligsten Merkmale ist das markante Grasdach, das sich über einem breiten Band aus aluka-matter Verkleidung befindet, obwohl es sich auch durch die landebahnartige Rampe in der ersten Etage bemerkbar macht. Es wird gesagt, dass es ein Gebäude von internationalem Interesse ist.

Das Kulturzentrum Letterkenny ist ein Kulturzentrum hinter dem An Grianán Theater in der Stadt und eines der führenden Kulturzentren im Westen von Ulster. Das Zentrum wurde am 7. Juli 2007 eröffnet und am 9. Juli 2007 eröffnet. Das Flaggschiff wurde von MacGabhann Architects aus Letterkenny entworfen und befindet sich auf dem Gelände der alten Verwaltungsgebäude. Die Büros wurden bei einem Brandanschlag zerstört, aber das Gebäude wurde jetzt in ein modernes zweistöckiges Glasgebäude umgewandelt.

Der Sport- und Freizeitkomplex Letterkenny ist ein Sportkomplex in der Nähe des Stadtzentrums. Der Komplex befindet sich in der Nähe des O’Donnell Parks und die Gesamtkosten des Gebäudekomplexes betrugen 22,7 Millionen Euro. Der Bau des Gebäudes begann im Jahr 2002. Am 18. und 19. Mai 2007 fand ein Tag der offenen Tür für den Komplex statt, und der Komplex wurde am Montag, den 9. Juli 2007 der Öffentlichkeit zugänglich gemacht.

Legale Gebäude
Das Gerichtsgebäude (1829) dominiert die obere Main Street. Es liegt jedoch nicht direkt an der Main Street selbst, es liegt direkt daneben. Das Gebäude der Allied Irish Bank (1835) (ehemals Royal Bank of Ireland) an der Upper Main Street ist eine weitere bemerkenswerte Struktur in der Stadt. Wie viele provinzielle irische Städte hat Letterkenny eine Reihe von schönen Gebäuden, die Banken beherbergen. Die Bank of Ireland (1874), entworfen von Timothy Hevey, ist eine solche Struktur in der Stadt. Am Rande des Marktplatzes an der Main Street gelegen, wurde es ursprünglich für die (heute nicht mehr existierende) Hibernian Bank erbaut.

Krankenhäuser
St. Conal’s Psychiatric Hospital wurde in den frühen 1860er Jahren gebaut. Es befindet sich gegenüber dem Letterkenny General Hospital und überblickt den Stadtpark. Heute beherbergt es auch die Zahnkliniken, Physiotherapie-Einheiten und psychiatrischen Einrichtungen der HSE.

Georgische Architektur
Viel georgische Architektur war in der Stadt ab dem 19. Jahrhundert sichtbar. Obwohl einige inzwischen abgerissen wurden, ist immer noch viel zu finden. Eine Terrasse von dreistöckigen georgianischen Stadthäusern kann auf dem Mount Southwell Terrace, in der Nähe von St Eunan’s Cathedral, gegenüber dem Zentrum der Stadt gefunden werden. Weitere georgische Architektur kann südlich des Stadtzentrums gefunden werden.

Brücken
Die Stadt liegt am Fluss Swilly und bietet die letzte Brücke, bevor der Fluss in den 50 km langen Gletscherfjord Lough Swilly mündet. Daher sind die Brücken von Letterkenny für das Gebiet von entscheidender Bedeutung.

Die Port Bridge ist die letzte Kreuzung des Swilly vor dem Lough und führt über die N14 National Primary Road über den Fluss Swilly, die die Port Road mit der Derry Road verbindet. Die N14 ist die wichtigste Zufahrtsstraße nach Letterkenny vom Rest Irlands und ist daher eine wichtige Verkehrsader für die Stadt und den Nordwesten von Donegal (über die N56 National Primary Road). Die Brücke besteht aus drei großen Durchlässen aus Wellstahl.

Die Oldtown Bridge war die erste Brücke über den Swilly. Es ist etwa 2 km stromaufwärts von der Port Bridge und ist die älteste erhaltene Brücke in Letterkenny. Die Oldtown Bridge führt die L1114 über den Fluss Swilly, der die ursprüngliche Zufahrtsstraße von Letterkenny nach Süden und Osten war. Die Brücke verbindet die Altstadt mit dem Stadtzentrum und bietet eine alternative Route nach Newmills und Rockhill House. Die Oldtown Bridge ist aus Steinbögen gebaut.

Devlin Way war die erste Fußgängerbrücke, die über den Fluss Swilly gebaut wurde. Die Brücke wurde unmittelbar oberhalb der Oldtown Bridge errichtet und verbindet das Vorstadtviertel Oldtown mit dem Stadtzentrum. Es wurde von lokalen TS McLaughlin Structural Engineers entworfen und die Schmiedearbeiten wurden von Bonnar Engineering konstruiert. Die Brücke kostete 100.000 Euro. Die neue, 28 Meter lange und 2,2 Meter breite, kastanienbraune Stahlkonstruktion mit gewölbter Stahlkonstruktion hat einen großen Einfluss auf die Sicherheit von Fußgängern, insbesondere von OAPs und Schulkindern. Es wird von einer Lampe aus Eisen angezündet und enthält auch einen Gedenksteinsitz mit einer Gedenktafel. Die Brücke ist Nachbar der viel älteren und bekannten Oldtown Bridge. Die Brücke wurde offiziell von Stadtrat Ciaran Brogan eröffnet. Es ist zu Ehren der Familie Devlin benannt, die neben der Brücke lebt.

Die Eisenbahnbrücke ist vom Devlin Way aus sichtbar. Die Brücke wurde für die Burtonport Extension des Netzes von Londonderry und Lough Swilly Railway gebaut. Der Bahnbetrieb wurde 1940 eingestellt. Die Spannweite wird durch zwei Stahlbinder über Deck gewährleistet.