Cromoforo

Um cromóforo é a parte de uma molécula responsável por sua cor. A cor que nos vê nos olhos é a que não é absorvida dentro de um certo espectro de luz de onda visível. O cromóforo é uma região na molécula onde a diferença de energia entre dois orbitais moleculares separados fica dentro da faixa do espectro visível. A luz visível que atinge o cromóforo pode assim ser absorvida excitando um elétron de seu estado fundamental para um estado excitado.

Em moléculas biológicas que servem para capturar ou detectar energia de luz, o cromóforo é a porção que causa uma mudança conformacional da molécula quando atingida pela luz.

Conjugados de cromofores do sistema pi-bond
Nos cromóforos conjugados, os elétrons pulam entre os níveis de energia que são orbitais pi prolongados, criados por uma série de ligações simples e duplas alternadas, muitas vezes em sistemas aromáticos. Exemplos comuns incluem retinal (usado no olho para detectar a luz), vários corantes alimentares, corantes de tecido (compostos azo), indicadores de pH, licopeno, β-caroteno e antocianinas. Vários fatores na estrutura de um cromóforo determinam em qual região de onda em um espectro que o cromóforo irá absorver. Alongar ou estender um sistema conjugado com ligações mais insaturadas (múltiplas) em uma molécula tende a mudar a absorção para longos comprimentos de onda. As regras de Woodward-Fieser podem ser usadas para aproximar o comprimento de onda de absorção máxima ultravioleta-visível em compostos orgânicos com sistemas de ligações pi conjugadas.

Alguns destes são cromóforos complexos de metal, que contêm um metal em um complexo de coordenação com ligandos. Exemplos são a clorofila, que é utilizada por plantas para fotossíntese e hemoglobina, o transportador de oxigênio no sangue de animais vertebrados. Nestes dois exemplos, um metal é complexado no centro de um anel de macrociclo de tetrapirrole: o metal sendo ferro no grupo heme (ferro em um anel de porfirina) de hemoglobina, ou magnésio complexado em anel tipo clorina no caso da clorofila . O sistema de ligação por pi altamente conjugado do anel de macrociclo absorve a luz visível. A natureza do metal central também pode influenciar o espectro de absorção do complexo metal-macroquímico ou propriedades como o tempo de vida excitado. A fração de tetrapirrole em compostos orgânicos que não é macrocíclica, mas que ainda possui um sistema de ligação de pi conjugado, ainda atua como um cromóforo. Exemplos de tais compostos incluem bilirrubina e urobilina, que apresentam uma cor amarela.

Auxocromo
Um auxocromo é um grupo funcional de átomos anexado ao cromóforo que modifica a capacidade do cromóforo de absorver a luz, alterando o comprimento de onda ou a intensidade da absorção.

Halochromismo em cromóforos
O halochromismo ocorre quando uma substância muda de cor à medida que o pH muda. Esta é uma propriedade de indicadores de pH, cuja estrutura molecular muda após determinadas mudanças no pH circundante. Esta alteração na estrutura afeta um cromóforo na molécula indicadora de pH. Por exemplo, a fenolftaleína é um indicador de pH cuja estrutura muda conforme o pH muda como mostrado na tabela a seguir:

Structure Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-8.2 8.2-12
Conditions acidic or near-neutral basic
Color name colorless pink to fuchsia
Color

Numa gama de pH de cerca de 0-8, a molécula tem três anéis aromáticos ligados a um átomo de carbono híbrido tetraédrico sp3 no meio que não faz o conjugado π nos anéis aromáticos conjugado. Devido à sua extensão limitada, os anéis aromáticos apenas absorvem a luz na região ultravioleta e, portanto, o composto parece incolor na faixa de pH 0-8. No entanto, à medida que o pH aumenta além de 8,2, o carbono central torna-se parte de uma ligação dupla tornando-se hibridizado em sp2 e deixando um p orbital para se sobrepor com a ligação π nos anéis. Isso faz com que os três anéis se conjugem para formar um cromossomo prolongado absorvendo luz visível de maior comprimento de onda para mostrar uma cor fúcsia. Nas faixas de pH fora de 0-12, outras mudanças na estrutura molecular resultam em outras mudanças de cor; veja Phenolphthalein para detalhes.