Cromoforo

Un cromoforo è la parte di una molecola responsabile del suo colore. Il colore che viene visto dai nostri occhi è quello non assorbito all’interno di un certo spettro di lunghezze d’onda della luce visibile. Il cromoforo è una regione nella molecola in cui la differenza di energia tra due orbitali molecolari separati rientra nell’intervallo dello spettro visibile. La luce visibile che colpisce il cromoforo può quindi essere assorbita emozionando un elettrone dal suo stato fondamentale in uno stato eccitato.

Nelle molecole biologiche che servono per catturare o rilevare l’energia della luce, il cromoforo è la frazione che causa un cambiamento conformazionale della molecola quando viene colpito dalla luce.

Cromofori del sistema pi-bond coniugato
Nei cromofori coniugati, gli elettroni saltano tra livelli di energia che sono orbitali più estesi, creati da una serie di legami singoli e doppi alternati, spesso in sistemi aromatici. Esempi comuni includono retina (utilizzata nell’occhio per rilevare la luce), vari coloranti alimentari, coloranti per tessuti (composti azoici), indicatori di pH, licopene, β-carotene e antociani. Vari fattori nella struttura di un cromoforo vanno a determinare a quale regione di lunghezza d’onda in uno spettro il cromoforo assorbe. Allungando o estendendo un sistema coniugato con legami più multipli (più) insaturi in una molecola tenderà a spostare l’assorbimento a lunghezze d’onda più lunghe. Le regole di Woodward-Fieser possono essere utilizzate per approssimare la lunghezza d’onda massima di assorbimento visibile in ultravioletto nei composti organici con sistemi pi-bond coniugati.

Alcuni di questi sono cromofori complessi metallici, che contengono un metallo in un complesso di coordinazione con ligandi. Esempi sono la clorofilla, che viene utilizzata dalle piante per la fotosintesi e l’emoglobina, il trasportatore di ossigeno nel sangue di animali vertebrati. In questi due esempi, un metallo è complessato al centro di un anello macrociclo tetrapirrolo: il metallo è ferro nel gruppo emoglobinico (ferro in un anello di porfirina) di emoglobina, o il magnesio complessato in un anello di tipo cloruro nel caso di clorofilla . Il sistema di legatura a pi alta coniugazione dell’anello macrociclo assorbe la luce visibile. La natura del metallo centrale può anche influenzare lo spettro di assorbimento del complesso metallo-macrociclo o proprietà come la durata dello stato eccitato. Il gruppo tetrapirrolo in composti organici che non è macrociclico ma ha ancora un sistema di legame pi greco coniugato agisce ancora come un cromoforo. Esempi di tali composti includono la bilirubina e l’urobilina, che presentano un colore giallo.

auxocromo
Un auxocromo è un gruppo funzionale di atomi attaccati al cromoforo che modifica la capacità del cromoforo di assorbire la luce, alterando la lunghezza d’onda o l’intensità dell’assorbimento.

Halocromismo nei cromofori
L’alochromismo si verifica quando una sostanza cambia colore al variare del pH. Questa è una proprietà degli indicatori di pH, la cui struttura molecolare cambia in seguito a determinati cambiamenti nel pH circostante. Questo cambiamento nella struttura influenza un cromoforo nella molecola dell’indicatore del pH. Ad esempio, la fenolftaleina è un indicatore di pH la cui struttura cambia al variare del pH, come mostrato nella seguente tabella:

Struttura
pH	0-8,2	8,2-12
condizioni	acido o quasi neutro	di base
Nome del colore	incolore	dal rosa al fucsia
Colore

In un intervallo di pH di circa 0-8, la molecola ha tre anelli aromatici tutti legati ad un atomo di carbonio ibridato tetraedrico sp3 nel mezzo che non rende il legame π negli anelli aromatici coniugati. A causa della loro estensione limitata, gli anelli aromatici assorbono solo la luce nella regione dell’ultravioletto, quindi il composto appare incolore nell’intervallo di pH 0-8. Tuttavia, poiché il pH aumenta oltre l’8,2, quel carbonio centrale diventa parte di un doppio legame diventando sp2 ibridizzato e lasciando una sovrapposizione di orbitale con il legame π negli anelli. Ciò rende i tre anelli coniugati insieme per formare un cromoforo esteso che assorbe la luce visibile a lunghezza d’onda più lunga per mostrare un colore fucsia. A intervalli di pH esterni a 0-12, altre modifiche della struttura molecolare determinano altri cambiamenti di colore; vedi fenolftaleina per i dettagli.