Chromophore

Un chromophore est la partie d’une molécule responsable de sa couleur. La couleur qui est vue par nos yeux est celle qui n’est pas absorbée dans un certain spectre de longueur d’onde de la lumière visible. Le chromophore est une région de la molécule où la différence d’énergie entre deux orbitales moléculaires distinctes se situe dans la gamme du spectre visible. La lumière visible qui frappe le chromophore peut ainsi être absorbée en excitant un électron de son état fondamental à un état excité.

Dans les molécules biologiques qui servent à capturer ou détecter l’énergie lumineuse, le chromophore est la fraction qui provoque un changement conformationnel de la molécule lorsqu’elle est frappée par la lumière.

Chromophores du système pi-bond conjugué
Dans les chromophores conjugués, les électrons sautent entre des niveaux d’énergie qui sont des orbitales pi étendues, créées par une série de liaisons simples et doubles alternantes, souvent dans des systèmes aromatiques. Des exemples courants comprennent la rétine (utilisée dans l’œil pour détecter la lumière), divers colorants alimentaires, colorants pour tissus (composés azoïques), indicateurs de pH, lycopène, β-carotène et anthocyanines. Divers facteurs dans la structure d’un chromophore vont déterminer à quelle région de longueur d’onde dans un spectre le chromophore va absorber. L’allongement ou l’allongement d’un système conjugué avec plus de liaisons insaturées (multiples) dans une molécule aura tendance à déplacer l’absorption vers des longueurs d’onde plus longues. Les règles de Woodward-Fieser peuvent être utilisées pour approcher la longueur d’onde maximale d’absorption ultraviolette visible dans les composés organiques avec des systèmes de liaison pi conjugués.

Certains d’entre eux sont des chromophores complexes métalliques, qui contiennent un métal dans un complexe de coordination avec des ligands. Les exemples sont la chlorophylle, qui est utilisée par les plantes pour la photosynthèse et l’hémoglobine, le transporteur d’oxygène dans le sang des animaux vertébrés. Dans ces deux exemples, un métal est complexé au centre d’un anneau de macrocycle de tétrapyrrole: le métal étant le fer dans le groupe hème (fer dans un cycle porphyrine) d’hémoglobine, ou le magnésium complexé dans un anneau de type chlorine dans le cas de chlorophylle . Le système de pi-liaison hautement conjugué du cycle macrocycle absorbe la lumière visible. La nature du métal central peut également influencer le spectre d’absorption du complexe métal-macrocycle ou des propriétés telles que la durée de vie de l’état excité. La fraction tétrapyrrole dans les composés organiques qui n’est pas macrocyclique mais qui a encore un système de liaison pi conjugué agit encore comme un chromophore. Des exemples de tels composés comprennent la bilirubine et l’urobiline, qui présentent une couleur jaune.

Auxochrome
Un auxochrome est un groupe fonctionnel d’atomes attachés au chromophore qui modifie la capacité du chromophore à absorber la lumière, en modifiant la longueur d’onde ou l’intensité de l’absorption.

Halochromisme dans les chromophores
L’halochromisme se produit lorsqu’une substance change de couleur lorsque le pH change. C’est une propriété des indicateurs de pH, dont la structure moléculaire change à certains changements du pH environnant. Ce changement de structure affecte un chromophore dans la molécule indicatrice de pH. Par exemple, la phénolphtaléine est un indicateur de pH dont la structure change lorsque le pH change comme indiqué dans le tableau suivant:

Structure Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-8.2 8.2-12
Conditions acidic or near-neutral basic
Color name colorless pink to fuchsia
Color

Dans une gamme de pH d’environ 0-8, la molécule a trois cycles aromatiques tous liés à un atome de carbone hybridé t3 tétraédrique, qui ne fait pas la liaison π dans les anneaux aromatiques conjugués. En raison de leur étendue limitée, les anneaux aromatiques absorbent seulement la lumière dans la région ultraviolette, et ainsi le composé apparaît incolore dans la gamme de pH 0-8. Cependant, lorsque le pH augmente au-delà de 8,2, ce carbone central devient une partie d’une double liaison qui devient hybridée par sp2 et laisse une orbitale p chevaucher la liaison π dans les cycles. Cela fait que les trois anneaux se conjuguent pour former un chromophore étendu absorbant une lumière visible de plus grande longueur d’onde pour montrer une couleur fuchsia. À des plages de pH en dehors de 0-12, d’autres changements de structure moléculaire entraînent d’autres changements de couleur; voir Phenolphthalein pour plus de détails.