Una imagen problemática es un género de arte popular en la pintura victoriana tardía, que se caracteriza por la representación deliberadamente ambigua de un momento clave en una narración que puede interpretarse de diferentes maneras o que retrata un dilema no resuelto. Tiene alguna relación con el juego problemático. El espectador de la imagen está invitado a especular sobre varias posibles explicaciones diferentes de la escena. El género tiene mucho en común con el de la ilustración de libros, luego en su forma más popular, pero con el texto que pertenece a la ilustración omitida.

El género comenzó a surgir en la segunda mitad del siglo XIX, junto con el desarrollo de ilustraciones de libros que describían momentos «preñados» en una narrativa. Una de las primeras imágenes problemáticas es John Everett Millais ‘Trust Me, que muestra a un hombre mayor que exige que una mujer joven le entregue una carta que ha recibido. Cualquiera de los personajes podría estar pronunciando las palabras. La importancia y el contenido de la carta se deja a la imaginación. Su relación tampoco es clara; en vista de su edad, podrían ser una pareja casada, o un padre y una hija.

Otros artistas que trabajaron en el género fueron William Frederick Yeames, cuyo «¿Y cuándo viste por última vez a tu padre?» se convirtió en el ejemplo más famoso del género. Representa a un niño de la época de la guerra civil inglesa siendo interrogado gentilmente por las tropas de Cromwell que están buscando a su padre realista. Se da a entender que están haciendo una pregunta trampa diseñada para descubrir su ubicación. La pintura está preparada en el momento en que el niño está a punto de responder. Yeames pintó muchos otros trabajos de este tipo, incluidos Amy Robsart y Demandado y abogado. Cuando se expuso a este último, un periódico organizó una competencia para que los lectores adivinaran de qué crimen era acusada la mujer.

Algunos artistas de vanguardia también experimentaron con el género, notablemente Edgar Degas y su seguidor Walter Sickert. El Interior de Degas (1869) muestra una escena ambigua que sugiere transgresión sexual y violencia (de ahí el título alternativo de «la Violación»). Ambigüedad similar se encuentra en The Camden Town Murder (1908) de Sickert, en la que las dos figuras pueden interpretarse como una pareja, o un asesino y su víctima.

El género siguió siendo popular a principios del siglo XX, pero en esta época se lo consideraba cada vez más anticuado y demasiado literario, frente al énfasis en el estilo pictórico y la forma característica del impresionismo y el postimpresionismo.