Die Renaissance in Cesena wurde mit der Herrschaft der Malatesta-Brüder zusammengelegt: ab 1378, im folgenden Jahr der schreckliche Sacco dei Brettoni, bis 1465 der Tod von Malatesta Novello; und dann kurz während der Herrschaft von Cesare Borgia weiter.

Historischer und kultureller Kontext
Im Februar 1377 war Cesena trotz all dem in den Krieg verwickelt, den die Republik Florenz gegen den päpstlichen Staat (den sogenannten „Krieg der acht Heiligen“, 1375 – 1378) führte. Kardinal Robert von Genf, künftiger Anti-Papst Clemens VII., Entfesselt ein gewalttätiges Massaker in der Stadt, um zu verhindern, dass Cesena die Seite der Florentiner erobert. Das Massaker wird von den bretonischen Söldnertruppen (getreu Papst Gregor XI.) Unter Führung des englischen Condottiere Giovanni Acuto ausgeführt, die es bis auf die Grundmauern rasieren. Die Chronisten der Zeit berichten von 4.000 Toten und ebenso vielen Deportierten unter der Zivilbevölkerung. Robert von Genf ist in den lokalen Chroniken „Boia di Cesena“ genannt. Die Veranstaltung markiert einen klaren Bruch mit der Vergangenheit: Die Geschichte von Cesena ist jetzt zwischen „vor“ und „nach“ der Plünderung der Bretonen aufgeteilt.

Im Jahr nach dem gewaltigen Sacco dei Bretoni weist der neue Papst Urban VI. Schließlich dem Rimini Galeotto I Malatesta im Vikariat die Überreste der Stadt zu: Die Herrschaft der Malatesta beginnt für Cesena, was der Moment des Größten sein wird Pracht in der Geschichte von Cesena. Im Jahre 1385 findet in Galeotto (wo die Arbeiten an der neuen Festung und der neuen Kathedrale begonnen wurden) Andrea Malatesta, der die Hänge des Colle Garampo glättet und die sogenannte Piazza Inferiore (heute Popolo) bekommt Umdrehung von Charles und, in 1429, von Domenico Malatesta Novello. Leidenschaftlicher bibliophiler, verstorbener Gönner, der gezwungen ist, das frühe Militärleben aufzugeben (die erste Quelle des Reichtums für die Familie), gibt der Stadt die prächtige Malatesta-Bibliothek.

Nach dem Tod von Novello (1465) kehrt Cesena unter die Herrschaft des Papstes zurück, aber bereits 1500 kennt die Romagna einen neuen Meister: Es ist Cesare Borgia, genannt „der Valentin“ (von Niccolò Machiavelli in seinem Principe gefeiert), der ein kleines ist aber mächtiges Herzogtum. Die zur Hauptstadt erhobene Stadt (Ravenna ist tatsächlich ein venezianischer Besitz) wird von Leonardo da Vinci besucht, der Reliefs der Festung macht und das Projekt für den Hafen von Cesenatico bereitstellt. Sobald das vergängliche Herzogtum gefallen ist, kehrt Cesena endgültig in die Kirche und in eine lokale Dimension zurück, die von der Landwirtschaft wirtschaftlich dominiert wird.

Architektur, Stadtplanung, Skulptur
Nach dem schrecklichen Winter von Sacco dei Bretoni (1377) erlebte Cesena unter der Regierung der Malatesta einen Moment der großen politischen, wirtschaftlichen und kulturellen Blüte, besonders unter der Herrschaft von Malatesta Novello. Ab 1447 gibt es eine Art renovatio urbis und bedeutende städtebauliche Eingriffe wie die Errichtung von Verteidigungswerken, aber auch monumentaler Bauten wie das Krankenhaus des Santissimo Crocifisso und der Kirche Santa Caterina oder der Kirche und des Klosters der Observanz, heute verschwunden oder sichtbar transformiert. Der wichtigste Beweis für die Zivilarchitektur, die heute noch erhalten ist, ist die Bibliothek Malatestiana (eine der besten in Italien, wie der berühmte Humanist Flavio Biondo berichtet), die im Kloster der Franziskaner erhalten wurde.

Malatestiana-Bibliothek
Im Wesentlichen blieb die Malatesta-Bibliothek, ein außergewöhnliches Werk, das dem Malatesta-Tempel in Rimini ähnelt, erhalten. Bei letzterem wurde auch für Cesena der Einfluss der Lehre von Leon Battista Alberti identifiziert, der in der Harmonie der Proportionen der Halle verstanden werden kann. Gleichzeitig kann die Qualität des Lichts die Meisterwerke von Piero della Francesca hervorbringen, dessen Anwesenheit in der Stadt wiederholt hypothetisch angenommen wurde. Der Autor ist jedoch Matteo Nuti da Fano, in der Inschrift von 1452 erwähnt, an deren Seite sie arbeitetenCristoforo von San Giovanni in Persiceto, der das schöne Tor (15. August 1454) unterzeichnet, und der Bildhauer Agostino di Duccio.

In der Bibliothek befindet sich ein Flachrelief, auf dem der heilige Georg den Drachen tötet, flankiert von zwei Wappen und einer Inschrift in gotischen Buchstaben, die an die Einnahme von Porta Vercellina in Mailand durch Andrea Malatesta erinnert. Verschiedene zugeschriebene Werke (Ottaviano di Duccio, Jacopo della Quercia, Nanni di Bartolo und neuerdings einem venezianischen Bildhauer) gehörten zu dem Skulpturenkomplex, der ursprünglich die Südfassade des Turms des zerstörten Schlosses von San Giorgio nicht weit von der Stadt entfernt, ein weiteres wichtiges Zeugnis der künstlerischen Inbrunst des frühen 15. Jahrhunderts.

Kathedrale von St. Johannes der Täufer
Die Kirche wurde zwischen 1443 und 1456 mit einem Glockenturm ausgestattet, der vom Meister Maso di Pietro della Val Lugano und vom Bischof Antonio Malatesta da Fossombrone entworfen wurde. Letzteres war eine zentrale Figur in der Entwicklung der Kathedrale und seine aktuelle allgemeine Erscheinung ist aufgrund seiner Unterkunft.

Bei seinem Tod schuf der Florentiner Bildhauer Ottaviano di Antonio di Duccio seinen Begräbnisbogen und begann eine blühende Zeit für die Kunst der Kirche, die berühmte Bildhauer wie die venezianischen Brüder Lorenzo und Giovanni Battista Bregno, die von 1494 bis 1505 unter Der durch die Friese der Säulen gemilderte Bogen schuf ein wertvolles Renaissance – Werk: den Altar des Corpus Domini mit dem Christus, Johannes den Täufer, Johannes den Evangelisten, den Erzengel Gabriel, den Erzdiakon Carlo Verardi (der Beauftragte von die Arbeit) und sein Neffe Camillo (ein päpstlicher Ritter).

Um die Wende von 1400 und 1500 wurde der obere Teil der Fassade fertiggestellt, entworfen von Mario Codussi. Ende des 16. Jahrhunderts revidierte Bischof Gualandini die gesamte Struktur der Kathedrale und widmete der Madonna del Popolo das kleine Gemälde von Bartolomeo Ramenghi, das als Bagnacavallo bekannt ist.